Свой название город получил от дремучего бора, окружавшего поселение. Годом основания Боровска считают 1358-й, год первого документального упоминания о нём в духовной грамоте великого князя Ивана Ивановича Второго Красного. Правда, имеется источник, указывающий, что что город существовал уже в 13-м веке. Это рапорт Боровской военной канцелярии за 1775 год, в котором сказано: “Но кем сей город построен и давно ль, сведений не отыскано, а из истории преподобного Пафнутия Боровского чудотворца видно, что Боровск был до приходу в Россию татарского князя Батыя”. Тогда из Орды в Боровск прибыл сборщик налогов, баскак. Он принял христианство и поселился под Боровском. Его внук в 20 лет стал монахом Покровского монастыря. Под именем Пафнутий он прожил в нём 30 лет, став игуменом. Приняв великую схиму, он оставил игуменство и ушёл в лес, на берег реки Истерьмы (притока Протвы), где основал обитель. К нему начали собираться монахи. Вскоре обитель с крепкими традициями монашества превратилась в знаменитый Свято-Пафнутьев-Боровский монастырь, с которым тесно связана история города.
Большим городом Боровск никогда не был, и князья легко передавали его из рук в руки. В 14-м веке Боровско некоторое время принадлежал Рязанскому княжеству, потом перешёл к Дмитрию Донскому, который отдал ео князю Владимиру Храброму, от которого город перешёл к его второму сыну Симеону: “А благослови есмь сына, князя Симеона, дал есмь ему Боровск с тамгою и мытом, и селы, и з бортью, и со всеми пошлинами” - сказано в духовной грамоте. Следует упомянуть, что вплоть до 17-го века город в официальных документах имел двоякое написание: Боровск и Боровеск. В 1456 г. боровский князь Василий Ярославович, обвинённый в изменебыл сослан великим князем Василием Вторым в Углич, а Боровск был объявлен его владением. Во время княжения Василия Третьего город отдаётся “в кормление” Михаилу Глинскому. Царь Иван Четвёртый Грозный обменял Боровск на Алексин у князя Владимира Андреевича Старицкого, своего двоюродного брата, которого потом казнил. С того времени Боровск от Москвы уже не отделялся. Он отошёл в опричнину, куда обычно выделялись города, которые приносили хороший доход.
Весь 16-й и начало 17-го века Русь боролась с Литвой за возврат западных и южных русских земель. Боровск находился недалеко от границы с Литвой, и его стратегическое положение требовало постоянного совершенствования обороны. Одним из укреплённых оборонных пунктов стал Пафнутьев-Боровский монастырь, который стоял в трёх километрах от города. В годы Смутного времени Боровск стал центром главной оборонительной линии Москвы: Можайск - Боровск - Серпухов. Город страдал от непрерывных нападений отрядов Лжедмитрия Второго и “литвин” (поляков и литовцев). Подходили к городу в то время и татары. Летом 1610 года, узнав о поражении войск Василия Шуйского под Клушиным, Лжедмитрий Второй двинулся из Калуги на Москву. Путь его лежал через Боровск, гарнизон которого состоял из 10 тысяч ратников, не считая вооружённых крестьян. Оборону города возглавил воевода князь Михаил Волконский. Деревянные стены боровской крепости были ненадёжны от пушек самозванца, и воевода решил держать оборону за каменными стенами монастыря. Пять монастырь с ходу Лжедмитрию не удалось. Десять дней боровчане отражали вражеские штурмы, но, как не раз бывало в истории, нашёлся предатель, который открыл ночью ворота врагу. В стенах монастыря разгорелся жестокий бой. Двенадцать тысяч человек полегли в этом сражении. Пал и воевода Волконский, который бился до конца с врагами в Успенском соборе. Сам монастырь был разрушен и разграблен. В честь мужества и отваги князя Волконского и его войск в 1777 г. учредили герб города с изображением на серебряном поле червлёного сердца с золотым крестом и лавровым венком.
Летом 1615 г. в Боровск прибыл князь Пожарский для сбора ратников в поход против Литвы, чтобы освободить города Брянск и Болхов. Через два года в Боровске вновь стали собираться войска, которые теперь намеревались помочь Можайску, который попал в осаду. Только Деулинское перемирие 1618 г. положило конец сражениям. Боровск начал возрождаться. За годы Смуты он потерял две трети населения, а его хозяйство полностью пришло в упадок. Даже к 1621 году в Боровске числилось всего 54 жилых двора.
Постепенно жизнь налаживалась. К концу столетия на посаде и в слободе проживало около полутора тысяч человек. Большинство занималось огородничеством, выращивая на продажу лук и чеснок, торговали рыбой, солью, воском и пенькой. Были на посаде и свои ремесленники: солодовники, калачники, сыромятники, сапожники, шерстобиты, кузнецы.
С изменением границ государства оборонное значение город утратил. Со второй половины 17-го века Боровск становится одним из видных центров старообрядчества. Крепкое основание ему заложил протопоп Аввакум, дважды ссылавшийся в Пафнутьев-Боровский монастырь. В глазах монахов он выглядел мучеником, к нему приходило и приезжало много народа за советами и указаниями, и он “полными горстями бросал семена раскола”. В Боровском остроге сидели единомышленницы протопопа - боярыня Морозова и её сестра княгиня Урусова.
В начале 18-го века Боровск в состав Московской губернии, а в 1776 г. стал уездным городом Калужского наместничества. Во время Отечественной войны 1812 года Боровск жестоко пострадал от французов. После войны город пришлось отстраивать снова. К середине 19-го века в Боровске работали 36 предприятий, в т.ч. текстильные, парусинные и ситцевы фабрики. В городе торговали льняным семенем, мёдом, воском, холстом и кодами в Рижском и Санкт-Петербургском портах.
Но к концу 19-го - началу 20-го века развитие города замедлилось из-а отсутствия дорог. Местные власти пытались добиться проведения через город железной дороги или постройки хорошего шоссе до ближайшей станции, но успеха не добились. Среди жителей Боровска сохранилось предание, что купцы и старообрядческое духовенство дали большую взятку инженеру-строителю, дабы он не проводил через их город железную дорогу, которая заглушит малиновый звон местных колоколов. Скорее всего, купечество опасалось, что по дороге в Боровск начнут завозить более дешёвые товары. В результате город остался вообще без дороги. Население города, 70% которого составляли старообрядцы, вело привычный образ жизни. Купцы торговали луком и чесноком, пенькой, хлебом, конопляным маслом, холстом, яблоками. Рабочие трудились на 19 фабриках и заводах., а самыми доходными статьями горожан остались приготовление впрок грибов, огородничество и разведение садов.